Les attaques contre les civilisations égéenne et méditerranéenne au 14e siècle avant J.-C., par les pirates, sont les premiers cas de piraterie documentés. Cependant, l’ère « classique de la piraterie dans les Caraïbes s’est déroulée entre 1650 environ et le milieu des années 1720. En 1650, des empires coloniaux se développaient sous la domination de l’Angleterre et de la France. Ces colonies en développement ont entraîné un commerce important à travers ces eaux ainsi qu’une amélioration générale de l’économie. De l’argent était gagné – ou volé – et la majorité de celui-ci voyageait à travers les mers.
Les pirates français (ou boucaniers) s’installent dans le nord de l’Hispaniola dès 1625, mais vivent d’abord comme des chasseurs plutôt que comme des voleurs. Leur passage à la piraterie à plein temps a été progressif et provoqué, en partie, par les tentatives espagnoles d’anéantir non seulement les pirates mais aussi les animaux qu’ils chassaient pour survivre.
Les pirates ont alors jeté leur dévolu sur l’île de Tortuga, une île plus défendable qui a réduit leurs ressources et a entraîné une augmentation de leurs raids. Cette augmentation a été exacerbée par l’arrivée des Anglais à la tête de la Jamaïque en 1655. Les premiers gouverneurs anglais sur l’île ont accordé des « lettres de marque », une autorisation du gouvernement, pour attaquer et capturer des navires ennemis qui devaient être traduits devant les tribunaux de l’amirauté. Le développement de Port Royal a fourni aux pirates un endroit beaucoup plus rentable et agréable pour vendre leur butin.